Thelma Hill è nata Thelma Floy Hillerman a Emporia, Kansas. La sua famiglia si trasferì a Los Angeles, California, durante i suoi primi anni da adolescente. Vivendo a pochi isolati dallo studio di Mack Sennett, Thelma divenne una delle ragazze affascinate e dagli occhi sgranati che si aggiravano vicino allo studio sbirciando attraverso i cancelli. Ci vollero cinque anni, ma alla fine, usando le sue astuzie femminili, riuscì a farsi strada attraverso i cancelli e catturò rapidamente l’attenzione dello stesso Sennett e di F. Richard “Dick” Jones, un produttore e regista che avrebbe lavorato con Thelma in oltre una dozzina di film.

Thelma fece parti minori e lavorò come comparsa durante gli anni scolastici, lavorando nei fine settimana e durante le vacanze. Grazie alla sua giovinezza, bellezza e grinta, divenne rapidamente “la protetta di tutti”.

Quando Mack Sennett rilanciò le sue famose “Bathing Girls”, Thelma fu la prima a indossare il costume, poiché la maggior parte delle sue parti fino ad allora erano state in costume da bagno. Nel suo primo film, “Picking Peaches”, si tuffò da un molo.

Grazie al suo costume da bagno “mah jongg”, divenne rapidamente conosciuta come la “Mah Jongg Bathing Girl”, anche se aveva già un soprannome fin dai suoi primi giorni sul set: “Pee-Wee”, la piccola ragazzina dagli occhi neri cresciuta nel vecchio studio.

Con la maturità fu assunta come controfigura di Mabel Normand, che, a causa di una forte dipendenza dalla cocaina, spesso arrivava tardi al lavoro o non si presentava affatto. Fu in questo periodo che Thelma divenne una flapper; uno stile di donne note per i loro corpi androgini, abiti leggeri e rivelatori e i comportamenti tradizionalmente maschili come fumare, bere pesantemente e sesso occasionale. Fu proprio il bere che alla fine portò alla rovina di Thelma.