Incontra Kimberley Conrad, nata Kimberley Conradt (6 agosto 1962), una modella e attrice americana. È stata scelta come Playmate del Mese di Playboy a gennaio ’88 e incoronata Playmate dell’Anno nel ’89. È stata la seconda moglie di Hugh Hefner e mamma di due dei suoi quattro figli.
La tipica combinazione di capelli biondi e peli pubici neri di quell'epoca... e naturalmente, forse, il seno rifatto
La seconda moglie di Hugh Hefner? È stato uno sciocco a sposarla, mostrando la sua nudità in tutto il suo splendore a tutti gli occhi!